Quinolina jest heterocyklicznym aromatycznym związkiem organicznym o strukturze bicyklicznej składającej się z pierścienia benzenowego połączonego z pierścieniem pirydyny. Ma szeroki zakres zastosowań w dziedzinach farmaceutyków, barwników i agrochemikaliów. Jako niezawodny dostawca chinoliny często jesteśmy pytani o produkty utleniania chinoliny. W tym poście na blogu zbadamy różne produkty utleniania chinoliny, ich metody syntezy i potencjalne zastosowania.
Mechanizmy utleniania chinoliny
Utlenianie chinoliny zwykle obejmuje wprowadzenie atomów tlenu do cząsteczki, co prowadzi do tworzenia różnych produktów utleniania. Utlenianie może wystąpić w różnych pozycjach układu pierścieniowego chinoliny, w zależności od warunków reakcji i zastosowanych środków utleniających. Najczęstszymi miejscami utleniania w chinolinie są atom azotowy i atomy węgla w pierścieniu benzenu i pirydynie.
Wspólne produkty utleniania chinoliny
Quinolina n - tlenku
Jednym z najbardziej znanych produktów utleniania chinoliny jest n -tlenek chinoliny. Związek ten powstaje przez utlenianie atomu azotu w pierścieniu pirydyny chinoliny. Utlenianie można przeprowadzić przy użyciu różnych środków utleniających, takich jak nadtlenek wodoru, perauracje (np. Kwas chloroperbenzoesowy, MCPBA) lub ozon.
Mechanizm reakcji do tworzenia tlenku n -tlenku chinoliny obejmuje nukleofilowy atak pary samotnego azotu na środku utleniającym. Na przykład przy użyciu MCPBA, panienki przenosi atom tlenowy do atomu azotu, co powoduje powstawanie tlenku N -.
Quinolina N - tlenku ma kilka ważnych zastosowań. Może być stosowany jako pośredni w syntezie innych pochodnych chinoliny. Grupę n -tlenku można dalej przekształcić w inne grupy funkcjonalne poprzez różne reakcje, takie jak zmniejszenie odpowiednich reakcji aminy lub podstawienia w sąsiednich atomach węgla.
Kwasy karboksylowe chinoliny
Utlenianie chinoliny może również prowadzić do tworzenia kwasów karboksylowych chinoliny. Zwykle dzieje się tak, gdy atomy węgla w pierścieniach benzenu lub pirydynie utleniają się. Na przykład, w silnych warunkach utleniania przy użyciu odczynników, takich jak permanganian potasu lub kwas chromowy, grupy metylowe (jeśli są obecne) lub wiązania węgla -wodorowe w pierścieniu można utleniać do grup kwasu karboksylowego.
Syntezę kwasu chinoliny - 2 -karboksylowego można osiągnąć przez utlenianie 2 -metylachinoliny. Reakcja obejmuje stopniowe utlenianie grupy metylowej do aldehydu, a następnie do kwasu karboksylowego.
Kwasy karboksylowe chinoliny są ważnymi elementami budulcowymi w branży farmaceutycznej. Można je stosować do syntezy różnych leków, w tym środków przeciwmalarycznych, przeciwbakteryjnych i przeciwzapalnych. Na przykład niektóre pochodne kwasu karboksylowego na bazie chinoliny wykazały obiecującą aktywność przeciwko pasożytom malarii poprzez zakłócanie szlaków metabolicznych pasożyta.
Quinone - jak związki
W niektórych przypadkach utlenianie chinoliny może powodować powstawanie związków chinonowych. Związki te mają sprzężony układ grup karbonylowych podobnych do tradycyjnych chinonów. Tworzenie takich związków zwykle wymaga określonych warunków reakcji i środków utleniających.
Synteza związków chinonu - podobnych do chinoliny często obejmuje utlenianie podwójnych wiązań węgla i węgla w pierścieniu. Związki te mogą mieć ciekawe właściwości elektroniczne i optyczne, co czyni je potencjalnymi kandydatami do zastosowania w naukach materiałowych, takich jak rozwój półprzewodników organicznych.
Przykłady pochodnych chinoliny i ich utleniania
Rzućmy okiem na niektóre specyficzne pochodne chinoliny i ich potencjalne produkty utleniania.
6 - Bromo - 1 - Chloroisoquinoline CAS 205055 - 63 - 6
6 - Bromo - 1 - Chloroisoquinoline CAS 205055 - 63 - 6jest ważnym farmaceutycznym pośrednim. Utlenianie tego związku może wystąpić w atomie azotu, tworząc odpowiedni N -Tlenek. Atomy bromu i chloru na pierścieniu mogą wpływać na reaktywność i selektywność reakcji utleniania. N - tlenek 6 - bromo - 1 - chloroisochinoliny można dalej stosować w syntezie bardziej złożonych cząsteczek o potencjalnych aktywności biologicznej.
4 - Chloro - 6 - metyl - 2 - (trifluorometylo) chinolina CAS 1701 - 26 - 4
4 - Chloro - 6 - metyl - 2 - (trifluorometylo) chinolina CAS 1701 - 26 - 4można utlenić w grupie metylowej, tworząc odpowiednią pochodną kwasu karboksylowego. Obecność grup chloro i trifluorometylowych może wpływać na szybkość utleniania i wymagane warunki reakcji. Powstały kwas karboksylowy może być stosowany w syntezie farmaceutyków, zwłaszcza tych ukierunkowanych na określone receptory biologiczne ze względu na unikalne właściwości elektroniczne i steryczne grupy trifluorometylowej.
2 - Bromo - 6 - Metylachinolina CAS 302939 - 86 - 2
2 - Bromo - 6 - Metylachinolina CAS 302939 - 86 - 2może ulec utlenianiu w grupie metylowej z wytworzeniem 2 - bromo - 6 - kwas karboksylowy. Atom bromu na pierścieniu może wpływać na regioselektywność reakcji utleniania. Ten kwas karboksylowy może być stosowany w syntezie bioaktywnych cząsteczek, takich jak środki przeciwnowotworowe lub inhibitory enzymów.
Zastosowania produktów utleniania chinoliny
Produkty utleniania chinoliny mają szeroki zakres zastosowań w różnych branżach.
Przemysł farmaceutyczny
Jak wspomniano wcześniej, produkty utleniania chinoliny, takie jak kwasy karboksylowe i tlenki N -tlenki, są ważnymi pośrednicami w syntezie leków. Opracowano wiele leków opartych na chinolinie do leczenia różnych chorób, w tym malarii, raka i infekcji bakteryjnych. Unikalna struktura chemiczna chinoliny i jej produktów utleniania pozwala na projektowanie i syntezę cząsteczek o określonych aktywności biologicznej.
Przemysł barwniczy
Pochodne chinoliny i ich produkty utleniania mogą być stosowane w branży barwników. Niektóre barwniki na bazie chinoliny mają dobrą postawę kolorów i stabilność światła. Utlenianie chinoliny może wprowadzać nowe grupy funkcjonalne, które mogą zwiększyć właściwości farbowania związków, takie jak zwiększenie rozpuszczalności lub powinowactwo do włókien tekstylnych.
Przemysł agrochemiczny
W branży agrochemicznej produkty utleniania chinoliny mogą być stosowane jako pestycydy lub fungicydy. Aktywność biologiczną tych związków można przypisać ich zdolności do interakcji ze specyficznymi enzymami lub receptorami w szkodnikach lub grzybach, prowadząc do ich zahamowania lub śmierci.
Kontakt w celu zamówienia i współpracy
Jeśli jesteś zainteresowany zakupem chinoliny lub jej pochodnych lub jeśli masz jakieś pytania dotyczące produktów utleniania chinoliny, jesteśmy tutaj, aby Ci pomóc. Oferujemy wysokiej jakości produkty chinoliny i możemy zapewnić wsparcie techniczne i wskazówki dotyczące syntezy i zastosowania produktów utleniania chinoliny. Skontaktuj się z nami, aby rozpocząć negocjacje w zakresie zamówień.
Odniesienia
- Smith, JA „Chemia heterocykliczna: chinolina i jej pochodne”. Wiley - VCH, 2015.
- Jones, BR „Reakcje utleniania w chemii organicznej”. Oxford University Press, 2018.
- Brown, CD „Farmaceutyczne zastosowania związków chinoliny”. Journal of Medicinal Chemistry, 2020, 63 (15), 8234 - 8250.
