Jakie są mechanizmy reakcji bromobenzoesanu metylu 3 (CAS 618 - 89–3) w różnych reakcjach?

Bromobenzoesan metylu (CAS 618 - 89–3) jest znaczącym związkiem organicznym o szerokim zakresie zastosowań w syntezie organicznej. Jako niezawodny dostawca bromobenzoesanu metylu 3, jestem dobrze - w różnych mechanizmach reakcji w różnych reakcjach chemicznych. Ten post na blogu szczegółowo zbadał te mechanizmy reakcji.

Nukleofilowe aromatyczne reakcje podstawienia

Jednym z najczęstszych typów reakcji bromobenzoesanu metylu jest nukleofilowe aromatyczne podstawienie. Atom bromu na pierścieniu benzenowym metylu 3 -bromobenzoesan można zastąpić nukleofilem w pewnych warunkach.

W typowej nukleofilowej aromatycznej reakcji podstawienia mechanizm reakcji często podąża za szlakiem dodawania - eliminacji. Po pierwsze, nukleofil atakuje atom węgla przymocowany do atomu bromu na pierścieniu benzenowym, tworząc ujemnie naładowany pośredni. Ten pośredni jest stosunkowo niestabilny z powodu zakłócenia aromatyczności pierścienia benzenowego. Następnie jon bromku pozostawia, przywracając aromatyczność pierścienia benzenowego i generując produkt substytucyjny.

Na przykład, reagując z silnym nukleofilem, takim jak jon alkoksydowy (RO⁻), jon alkoksydowy atakuje wiązanie węgla -bromowe. Elektrony z nukleofilu są wykorzystywane do utworzenia nowego wiązania z atomem węgla, podczas gdy elektrony w wiązaniu węgla -bromowym są wypychane na atom bromowy, powodując, że odchodzi jako jon bromku. Ogólną reakcję można przedstawić w następujący sposób:

[\ text {Methyl 3 - Bromobenzoate}+ro^ - \ rightarrow \ text {Methyl 3 - alkoxybenzoate}+br^ -]

Na szybkość reakcji nukleofilowego podstawienia bromobenzoesan metylu 3 -bromobenzoesu ma wpływ kilka czynników. Natura nukleofilu jest kluczowa. Silniejsze nukleofile na ogół reagują szybciej. Ponadto warunki reakcji, takie jak temperatura i rozpuszczalnik, odgrywają ważną rolę. Często preferowane są polarne rozpuszczalniki apotyczne, ponieważ mogą solwować kationy związane z nukleofilem, zwiększając reaktywność nukleofilu.

Reakcje krzyżowe

Reakcje krzyżowe są kolejną ważną klasą reakcji bromobenzoesu metylu 3. Reakcje te są szeroko stosowane w syntezie złożonych cząsteczek organicznych, szczególnie w konstrukcji wiązań węgla i węgla.

Jedną z najbardziej znanych reakcji sprzęgania krzyżowego jest reakcja Suzuki - Miyaura. W tej reakcji metyl 3 -bromobenzoan reaguje ze związkiem organoboronowym w obecności katalizatora palladu i podstawy. Mechanizm reakcji reakcji Suzuki - Miyaura obejmuje kilka kroków.

Po pierwsze, współrzędne katalizatora palladu (0) z bromobenzoesanem metylu 3 i atomem bromu jest przenoszony do centrum palladu, tworząc kompleks palladu (II). Następnie związek organoboronu ulega transtelacji z kompleksem palladowym (II), przenosząc grupę organiczną z atomu boru do centrum palladu. Wreszcie zachodzi redukcyjna eliminacja, tworząc nowe wiązanie węgla i węgla między grupą organiczną ze związku organoboronu a pierścieniem benzenowym metylu 3 -bromobenzoesan i regenerując katalizator palladu (0).

Ogólne równanie reakcji dla reakcji suzuki - miyaura metylu 3 - bromobenzoesanu z kwasem arylboronowym (AR - B (OH) ₂) można zapisać jako:

[\ text {Methyl 3 - bromobenzoate}+ar - b (OH) _2 \ xrightarrow [baza] {\ text {pd catalyst}} \ text {Methyl 3 - arylbenzoate}+B (OH) _3+HBR]

Wybór katalizatora i podstawy palladu ma kluczowe znaczenie dla sukcesu reakcji Suzuki - Miyaura. Częste katalizatory palladowe obejmują PD (PPH₃) ₄ i PD (OAC) ₂ i często stosuje się zasady, takie jak węglan potasowy lub wodorotlenek sodu.

Reakcje redukcji

Bromobenzoesan metylu 3 może również ulegać reakcjom redukcji. Na przykład grupa karbonylowa w bromobenzoesan metylu 3 można sprowadzić do grupy alkoholowej. Jednym z powszechnych środków redukujących dla tej reakcji jest wodorek litowy aluminium (lialh₄).

Mechanizm reakcji zmniejszenia bromobenzoesanu metylu 3 przez lialh₄ obejmuje przeniesienie wodorku. Jon wodordu (H⁻) z lialh₄ atakuje atom węgla karbonylowego metylu 3 -bromobenzoesan. Elektrony z jonu wodorku tworzą nowe wiązanie z węglem karbonylowym, podczas gdy elektrony w podwójnym wiązaniu węgla -tlenu są wypychane na atom tlenu, tworząc pośrednie alkostwo.

Następnie pośrednie alkoksyd reaguje z wodą lub kwasem podczas procesu pracy, protonując atom tlenu i wytwarzając odpowiedni alkohol. Ogólna reakcja może być reprezentowana jako:

[\ text {Methyl 3 - bromobenzoate} +4 [H] \ xrightarrow {\ text {lialh} _4} \ text {3 - alkohol bromobenzylowy}+ \ text {ch} _3oh]

Inną reakcją redukcji, w której może uczestniczyć metyl 3 -bromobenzoan, jest zmniejszenie pierścienia benzenowego w specjalnych warunkach. Na przykład przy użyciu układu metalu -amoniaku (takiego jak sód w ciekłym amoniaku) pierścień benzenowy można zmniejszyć do nie -aromatycznej struktury cykloheksadienowej poprzez mechanizm redukcji metalu rozpuszczającego się.

Reakcje hydrolizy estrowej

Hydroliza estru jest podstawową reakcją bromobenzoesan metylu. W warunkach kwaśnych lub podstawowych wiązanie estra w metylu 3 -bromobenzoesan można złamać, generując kwas 3 -bromobenzoesowy i metanol.

W kwaśnej hydrolizy mechanizm reakcji zaczyna się od protonowania atomu tlenu karbonylowego grupy estrowej przez kwas. Ta protonacja zwiększa elektrofilowość atomu węgla karbonylowego, co czyni go bardziej podatnym na atak nukleofilowy przez cząsteczki wody. Cząsteczka wody atakuje atom węgla karbonylowego, tworząc czworościenny pośredni. Następnie, poprzez serię transferów protonowych i etapów łamania wiązania, wiązanie estrowe jest rozszczepione, uwalniając metanol i generując kwas 3 -bromobenzoesowy.

W podstawowej hydrolizy, znanej również jako saponifikacja, jon wodorotlenkowy (OH⁻) działa jak nukleofil i atakuje atom węgla karbonylowego grupy estrowej. Powstaje czworościenny pośredni, a następnie liście jonu metodoksydowego (ch₃o⁻), wytwarzające sól karboksylanową kwasu 3 - kwasu bromobenzoesowego. Podczas procesu pracy zakwaszenie soli karboksylanowej kwasem wytwarza kwas 3 -bromobenzoesowy.

Zastosowania i powiązane związki

Metyl 3 - bromobenzoan i jego produkty reakcyjne mają różne zastosowania w dziedzinach farmaceutyków, agrochemikaliów i nauk materiałowych. Na przykład produkty uzyskane z reakcji krzyżowych mogą być stosowane jako pośredniki w syntezie związków bioaktywnych.

Jeśli jesteś również zainteresowany innymi powiązanymi związkami, dostarczamy również pewne wysokiej jakości elementy budulcowe, takie jak2- (BOC - Amino) Furan CAS 56267 - 47 - 1W6 - Fluoro - 2H - Benzo [D] [1,3] Oxazine - 2,4 (1H) - Dione CAS 321 - 69 - 7, ICyklopentyl hydrazyna dihydrochlorek CAS 645372 - 27 - 6. Związki te mogą być stosowane w połączeniu z bromobenzoanem metylu 3 w bardziej złożonych drogach syntetycznych.

Wniosek i zaproszenie

Podsumowując, bromobenzoesan metylu jest wszechstronnym związkiem o różnych mechanizmach reakcji w różnych reakcjach chemicznych. Zrozumienie tych mechanizmów reakcji ma kluczowe znaczenie dla jego zastosowania w syntezie organicznej. Niezależnie od tego, czy bierzesz udział w badaniach akademickich, czy produkcji przemysłowej, bromobenzoate metyl 3 może być cennym materiałem startowym dla twoich projektów.

Jako niezawodny dostawca bromobenzoate metylu 3, jesteśmy zaangażowani w zapewnianie produktów wysokiej jakości i doskonałej obsługi. Jeśli masz jakiekolwiek potrzeby metylowego 3 - bromobenzoate lub powiązanych związków, skontaktuj się z nami w celu uzyskania zaopatrzenia i negocjacji biznesowych. Z niecierpliwością czekamy na nawiązanie z Tobą długiej i wzajemnej współpracy.

Odniesienia

1. March, J. Zaawansowana chemia organiczna: reakcje, mechanizmy i struktura. Wiley, 2007.
2. Smith, MB i March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reakcje, mechanizmy i struktura. Wiley, 2013.
3. Carey, FA i Sundberg, RJ Advanced Organic Chemistry. Springer, 2007.