Dec 10, 2023 Zostaw wiadomość

Reakcja REDOX pirydyny

Ze względu na małą gęstość chmury elektronów na pierścieniu pirydyny, generalnie nie jest łatwo utlenić, szczególnie w warunkach kwaśnych, po soli pirydyny atom azotu ma ładunek dodatni, a efekt indukcyjny absorpcji elektronów jest wzmocniony, dzięki czemu gęstość chmury elektronów na pierścieniu jest mniejsza, a stabilność utleniacza wzrasta. Gdy pierścień pirydynowy ma łańcuch boczny, zachodzi reakcja utleniania łańcucha bocznego.
W specjalnych warunkach utleniania pirydyna może ulec reakcji utleniania podobnej do aminy trzeciorzędowej, tworząc N-tlenek. Na przykład, gdy pirydyna oddziałuje z kwasem nadtlenowym lub nadtlenkiem wodoru, otrzymuje się n-tlenek pirydyny.
N-tlenek pirydyny można zredukować do odtlenienia. W n-tlenku pirydyny niewspółdzielona para elektronów na atomie tlenu może być sprzężona z dużym aromatycznym wiązaniem π, co zwiększa gęstość chmury elektronów na pierścieniu, a miejsca i znacznie się zwiększają, co powoduje reakcję podstawienia elektrofilowego pierścienia pirydynowego łatwo wystąpić. Ze względu na dodatni ładunek atomu azotu po wygenerowaniu n-tlenku pirydyny, indukowany efekt absorpcji elektronów wzrasta, w związku z czym gęstość chmury elektronów w pozycji ulega zmniejszeniu, więc reakcja podstawienia elektrofilowego zachodzi głównie w 4( ). Jednocześnie n-tlenek pirydyny jest również podatny na reakcje podstawienia nukleofilowego.
W przeciwieństwie do reakcji utleniania, pirydyna jest podatna na uwodornienie i redukcję pierścienia benzenowego, co można zredukować poprzez uwodornienie katalityczne i odczynniki chemiczne.

Wyślij zapytanie

whatsapp

Telefon

Adres e-mail

Zapytanie