2-Amino-3-bromo-6-chloropirazyna CAS 212779-21-0

Pirazyny można podzielić na kategorie na podstawie ich podstawników, a typowe typy obejmują: alkilopirazyny (takie jak 2-metylopirazyna, 2-etylopirazyna, 2,3-dimetylopirazyna), alkoksypirazyny (takie jak metoksypirazyna, etoksypirazyna) , acylopirazyny (takie jak acetylopirazyna) i poli-podstawione pirazyny z różnymi kombinacjami grupy alkilowe w pierścieniu pirazyny; często można je znaleźć w produktach spożywczych, takich jak kawa, prażone orzechy i wypieki, nadając im charakterystyczny aromat i smak.

Kluczowe przykłady typów pirazyny:
Proste alkilopirazyny:
2-Metylopirazyna
2-Etylopirazyna
2,3-Dimetylopirazyna
2,5-Dimetylopirazyna

L-ramnoza z leucyną i bez
Początkowo 1,64 g L-ramnozy, 5 ml NH4OH i 4,5 ml H2O poddano reakcji z leucyną lub bez niej (0,4 g) w temperaturze 110 stopni przez 2 godziny. Wszystkie pirazyny wyeluowano z kolumny w ciągu 5–15 minut, a powiązane chromatogramy były reprezentatywne dla profili pirazyny uzyskanych ze wszystkich reakcji i przygotowania próbek. Należy zauważyć, że ekstrakt DCM z reakcji zawierający leucynę wykazywał obecność bardziej rozgałęzionych pirazyny, takich jak 2-izoamylo-6-metylopirazyna, przy czasie elucji 9,54 min w porównaniu z ekstraktem DCM z podobna reakcja bez leucyny. Również ekstrakt DCM obu produktów reakcji wykazał obecność niepożądanego 4-metyloimidazolu przy czasie elucji 13,95 min.

HFCS + leucyna
Około 3 g HFCS zmieszano z 0,8 g L-leucyny, 10–12 ml NH4OH i 8–10 ml H2O. Mieszaninę ogrzewano przez 2 godziny w temperaturze 110 stopni. Po zakończeniu reakcji w mieszaninie rozpuszczono 5 g chlorku sodu, który ekstrahowano 4-krotnie 25–35 ml heksanu. Po wielokrotnych ekstrakcjach heksanem mieszaninę ekstrahowano po raz piąty heksanem/DCM 90/10 i na koniec tylko DCM. Z każdą ekstrakcją heksanem stężenie pirazyny wydawało się spadać. Pod tym względem większość rozgałęzionych pirazyn o stosunkowo dużej zawartości podstawionych grupą alkilową ekstrahowano podczas pierwszej i drugiej ekstrakcji heksanem. Zastosowanie ekstraktu 90/10 heksan/DCM tych samych produktów reakcji dało ekstrakt z dodatkowymi pirazynami, jak również niepożądanym 4-metyloimidazolem (tR=13,94 min). Analiza końcowego ekstraktu 100% DCM tego samego produktu reakcji nie wykazała obecności pirazyny. Należy zauważyć, że stosunkowo duży pik, który eluowano przy tR=12,89 min, można przypisać 5-metylo-2-pirazynylometanolowi.

CDS z leucyną i bez
W sumie 10 g CDS, wodnego roztworu zawierającego 25% fruktozy, 45% glukozy i 0,65% sacharozy, otrzymanego od RJ Reynolds Tobacco Company, zmieszano z 20 ml NH4OH i 10 ml H2O. Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 110 stopni przez 2 godziny. Mieszaninę reakcyjną ochłodzono, po czym rozpuszczono 5 g NaCl, a następnie ekstrahowano sześciokrotnie świeżym, czystym heksanem, przy czym ilość pirazyny zmniejszyła się, jak stwierdzono powyżej. Nie wykryto rozgałęzionych pirazyny, takich jak opisana powyżej pochodna izoamylowa, ponieważ nie zastosowano żadnego aminokwasu. Ostatnią ekstrakcję przeprowadzono przy użyciu 100% DCM, która ujawniła dodatkowe pirazyny.

Tę samą reakcję powtórzono w obecności 1 g leucyny. Po zakończeniu reakcji dodano 5 g NaCl i ekstrahowano 5 razy, najpierw 25 ml świeżego heksanu, a następnie 100% DCM. Wyniki jakościowe i względne ilościowe dotyczące pirazyny wytworzonej w tej reakcji były bardzo podobne do tych opisanych w reakcji 2 powyżej. W oparciu o powyższe eksperymenty, w celu usunięcia wszystkich pirazyny wymagane będą powtarzalne ekstrakcje (~6).